Дихлорметан

Дихлормета́н (метиленхлорид, хлористый метилен, ДХМ, CH2Cl2) — прозрачная легкоподвижная и легколетучая жидкость с характерным для галогенпроизводных запахом. Впервые был синтезирован в 1840 году выдерживанием смеси хлора с хлористым метилом на свету.

Дихлорметан
Dichloromethane.svg
Dichloromethane-3D-vdW.png
Общие
Систематическое
наименование
дихлорметан
Сокращения ДХМ
Традиционные названия дихлорметан, метилен хлористый
Хим. формула CH2Cl2
Рац. формула CH2Cl2
Физические свойства
Состояние подвижная прозрачная жидкость
Примеси хлорметаны
Молярная масса 84.9 г/моль
Плотность 1.3266 г/см³
Энергия ионизации 11,32 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -96.7 °C
 • кипения 40 °C
 • вспышки 14 °C
Пределы взрываемости 13 ± 1 об.%[1]
Критическая точка 245
Энтальпия
 • образования -87.86 кДж/моль
Удельная теплота испарения 336,4 Дж/кг
Давление пара 4.639 атм
Химические свойства
Растворимость
 • в воде при 20 °C 1.3 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4242
Классификация
Рег. номер CAS 75-09-2
PubChem
Рег. номер EINECS 200-838-9
SMILES
InChI
RTECS PA8050000
ChEBI 15767
ChemSpider
Безопасность
Токсичность токсин, канцероген
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Получение

Получают прямым хлорированием метана хлором в условиях радикального механизма при 400—500 °C при соотношении равном 5:1

 
 
 
 

В результате получается смесь всех возможных хлоридов: хлорметан, дихлорметан, хлороформ и четырёххлористый углерод, которые потом разделяются ректификацией.

Свойства

Растворимость в воде 2 % по массе (20 г/л), смешивается с большинством органических растворителей. Легколетуч (40 °C), образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 38,1 °C, 98,5 % дихлорметана). Метиленхлорид (дихлорметан) реагирует с хлором с образованием хлороформа и четырёххлористого углерода. С йодом при 200 °C дает СН2l2, с бромом при 25-30 °C в присутствии алюминия — бромхлорметан. При нагревании с водой гидролизуется до СН2О и НСl. При нагревании со спиртовым раствором NH3 до 100—125 °C образует гексаметилентетрамин. Реакция с водным раствором NH3 при 200 °C приводит к метиламину, муравьиной кислоте и НСl. С ароматическими соединениями в присутствии АlCl3 метиленхлорид вступает в реакцию Фриделя — Крафтса, например с бензолом образует дифенилметан.[2]

Применение

Дешевизна, высокая способность растворять многие органические вещества, лёгкость удаления, относительно малая токсичность привела к широкому применению его как растворителя для проведения реакций, экстракций в том числе и в лабораториях. Используют в смесях для снятия лака, обезжиривания поверхностей. В пищевой промышленности используют для приготовления быстрорастворимого кофе, экстракта хмеля и других пищевых препаратов. Также нашел применение для растворения смол, жиров, битума. Его высокая летучесть используется для вспенивания полиуретанов.

Также используется в хроматографии.

В промышленности в смеси с полимерами используют для создания формы, которая быстро застывает за счёт испарения дихлорметана. Он также используется для склеивания пластмасс: полистирола, поликарбонатов, полиэтилентерефталата, АБС-пластиков, но не для полиэтилена и полипропилена.

Очистка в лаборатории

Специализированные применения

Дихлорметан используется в составах для склеивания пластиков. В смеси с метанолом используют как пропеллент, в качестве хладагента.

Безопасность

Контакт дихлорметана с щелочными металлами приводит к взрыву. Работы с дихлорметаном следует проводить при работающей вытяжной вентиляции.

Дихлорметан способен вызвать наркоз. Он также токсичен: воздействует на печень, почки и селезёнку, способен проникать через кожу, гематоэнцефалитический и плацентарный барьеры.

При остром отравлении при вдыхании дихлорметана наблюдаются раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей, головокружение, головные боли, помрачение сознания, рвота и понос. В случае тяжёлого отравления происходит потеря сознания вследствие наркоза вплоть до остановки дыхания. При хронических отравлениях наблюдаются постоянные головные боли, головокружение, потеря аппетита, поражение внутренних органов. Длительный покровный контакт с дихлорметаном может вызвать его накопление в жировых тканях и привести к ожогу. Также при длительной работе с ним возможно поражение печени и возникновение диабетической нейропатии.

В организме дихлорметан метаболизируется до монооксида углерода, что может вызвать отравление им.[4]

На крысах показано, что он может вызывать рак лёгких, печени и поджелудочной железы.

В Евросоюзе запрещены краски с дихлорметаном как для личного пользования, так и для профессионального применения.

Для регулярной работы с дихлорметаном не подходят перчатки из латекса или нитриловые.

ПДК в рабочей зоне 50 мг/м³, в воде водоёмов не более 7.5 мг/л. Концентрационный предел воспламенения 12-22 %. Не горюч, но поддерживает горение, от огня дает вспышку, но не горит сам, горит в смеси с другими горящими материалами внося свой вклад при пожаре, однако пролить на стол около спиртовки его не так опасно как горючие растворители, скорее как масло[источник не указан 765 дней].

Примечания

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0414.html
  2. Химическая энциклопедия Т3, М 1988, стр 60-61
  3. Органикум Т2, М 1992, стр 411
  4. http://www.euro.who.int/__data/assets/pdf_file/0013/123061/AQG2ndEd_5_7Dichloromethane.pdf

Литература

  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с. — ISBN 5-98371-025-7.
  • Ошин Л. А. Промышленные хлорорганические продукты. — М.: Химия, 1978. — 656 с. — 8400 экз.